"Hay que saber cuando parar"

Muchas veces me han dicho que hay que luchar por lo que uno quiere, que hay que arriesgarse y que para triunfar en algo hay que perseverar. Reconozco que en general me cuesta tomar riesgos, es algo a lo que siempre le tuve miedo sin saber muy bien porque, y siempre preferi ir por el camino seguro, una ruta que tuviese logica para mi y me dejara totalmente cubierta contra cualquier riesgo.
Ultimamente estuve experimentando la ventaja de tomar riesgos, creo que es cierto que es importante ser perseverante e insistir cuando uno realmente desea algo y lo he hecho en muchos aspectos de mi vida pero en otros me encontre con que esto me generaba ciertas dificultades.
Me hizo pensar donde se encuentra el limite que separa la valentia y la perseverancia de la obsesion y la locura ¿Cuando pasamos de ser arriesgados y constantes a ser obesesivos y obstinados? ¿Cuanto tiempo hay que perseguir algo, cuanto tenemos que insistir para que se nos tilde de pateticos, de fracasados o tercos? ¿Cuando nuestros deseos se transforman en una persecucion enfermiza sin sentido?
Se que hay situaciones que las que tenemos que seguir y otras en las que debemos decir basta, pero el problema es encontrar esa barrera invisible que separa unas de las otra y como decir basta cuando uno quiere tanto algo aunque le este haciendo daño ¿Por que parar de buscarlo sino sabemos cuando lograremos conseguirlo, porque renunciar?
Estoy un poco cansada de renunciar a ciertas cosas por miedo a lo que puedan decir los demas o por miedo a lo que yo misma pueda ver en mi... no quiero renunciar mas a lo que deseo pero tampoco quiero perseguirlo hasta que se transforme en una obsesion y convertirme en una adicta a la persecusion misma mas que al objeto deseado.
¿Alguien ya encontro ese limite de forma clara? Plagiando denuevo un titulo de una cancion de la misma banda supongo que la clave esta en "saber cuando parar" el problema es ¿CÓMO? y ¿POR QUÉ?